Deutsch

Diese Arbeit beschreibt die Synthese und Analyse von Azapentacen- und Pentaphen-basierten Leiterpolymeren. Der erste Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der Herstellung von ionischen, Azapentacen-enthaltenden (Stufen-) Leiterpolymeren und dazugehörigen Modellverbindungen. Azapentacene besitzen fünf linear verschmolzene aromatische Ringe und weisen ausgezeichnete Halbleitereigenschaften sowie eine hohe thermische und Luftoxidationsstabilität auf. Aufgrund ihrer Materialeigenschaften sind sie von besonderem Interesse für die Herstellung elektronischer Bauelemente. Ziel der Arbeit ist die Synthese von neuartigen, ionischen Azapentacen-Polymeren, mit hoher Löslichkeit sowie hoher Oxidations- und Lichtstabilität. Für die Herstellung dieser Polymere wurde ein Synthesekonzept erarbeitet, in welchem zunächst über eine Buchwald-Hartwig-Kupplung ein offenkettiges Precursorpolymer, und anschließend, durch eine ausreichend starke Säure initiiert, das korrespondierende Leiterpolymer polymeranalog hergestellt wurde. Die eingesetzte Säure bestimmt hierbei das Gegenion zur Stabilisierung des kationisch geladenen Polymerrückgrats. Für eine detaillierte Analyse der hergestellten ionischen Azapentacen-Polymere wurden zwei Modellverbindungen hergestellt und untersucht. Des Weiteren wurden Aggregations- und Substitutionseffekte beschrieben und diskutiert. Der zweite Teil der Arbeit befasst sich mit der Synthese von Pentaphen-Leiterpolymeren über einen neuartigen Syntheseweg. Grundlage dafür stellen die Forschungsergebnisse der von Chmil et al. erstmals synthetisierten und charakterisierten Pentaphen-Leiterpolymere dar. Dafür wurden zunächst zwei unterschiedlich substituierte Monomere über eine Suzuki-Kreuzkupplung in ein offenkettiges Precursorpolymer überführt und dieses anschließend polymeranalog zum korrespondierenden Leiterpolymer zyklisiert, mechanistisch als radikalische Zyklisierung, die über eine Einelektronenübertragung (SET) verläuft. Über die eingesetzten Monomere konnten die Seitengruppen entlang des Leiterpolymerrückgrats gezielt variiert und somit eine große Bandbreite an unterschiedlich substituierten Leiterpolymere hergestellt werden. Diese verfügen über die typischen optischen Eigenschaften von Leiterpolymeren, wie scharfe Absorptionskanten, eine definierte, vibronische Feinstruktur und kleine Stokes-Verschiebungen. Darüber hinaus konnte eine Modellverbindung zur verbesserten Strukturanalyse und zum Nachweis der erfolgreichen Zyklisierungsreaktion synthetisiert werden.

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