Deutsch

Das Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung von (i) Synthesewegen zu Salzen mit dem [N(CF₃)₂]⁻-Anion und (ii) Methoden zur Einführung der Bis(trifluoromethyl)-aminogruppe in organische Substanzen unter Verwendung dieser Salze. Die als Ausgangsverbindungen verwendeten N,N-Bis(trifluoromethyl)perfluoralkylsulfonamide und N,N-Bis(trifluoromethyl)perfluorakylacylamide wurden durch elektrochemische Fluorierung hergestellt. Es konnte gezeigt werden, dass diese Substanzen ideale Ausgangstoffe für die Herstellung von Salzen mit dem [N(CF₃)₂]⁻-Anion sind. Die neuen stabilen [N(CF₃)₂]⁻-Salze mit Tetraalkylammonium- oder Phosphonium-Kationen konnten in organischen Reaktionen verwendet werden und eine Reihe neuer Verbindungen mit der Bis(trifluoromethyl)aminogruppe wurde auf diese Weise erhalten. Da das [N(CF₃)₂]⁻-Anion ein schwaches Nukleophil ist und leicht ein Fluorid-Anion abspaltet, kam es zu Konkurrenzreaktionen zwischen dem [N(CF₃)₂]⁻- und dem Fluorid-Anion in organischen Synthesen. Die elektrochemischen Eigenschaften von N,N-Bis(trifluoromethyl)perfluoralkyl-sulfonamiden, N,N-Bis(trifluoromethyl)perfluoralkylacylamiden und dem [N(CF₃)₂]⁻-Anion wurden untersucht. Die Eignung des [N(CF₃)₂]⁻-Anions für elektrochemische Synthesen ließ sich nachweisen.

English

The aim of this thesis was to develop (i) a convenient route to materials containing the [N(CF₃)₂]⁻-anion and (ii) methods for the introduction of the bis(trifluoromethyl)amino-group into organic substances by using these materials. Electrochemical fluorination was used for the syntheses of the starting compounds N,N-bis(trifluoromethyl)perfluoroalkylsulfonamides and N,N-bis(trifluoromethyl)- perfluoroalkylacylamides. It was shown that these compounds can be used for the convenient generation of the [N(CF₃)₂]⁻-anion and different salts were prepared, and their properties and reactivity investigated. The new stable [N(CF₃)₂]⁻-salts with tetraalkylammonium and phosphonium cations can be used in common organic syntheses. In this manner new organic compounds bearing the bis(trifluoromethyl)amino group were synthesized. It was shown that the [N(CF₃)₂]⁻-anion is a weak nucleophile which can easily split off a fluorine-anion which leads to competitive reactions between the [N(CF₃)₂]⁻- and fluoride anion with organic compounds. The electrochemical properties of N,N-bis(trifluoromethyl)perfluoroalkyl-sulfonamides, N,N-bis(trifluoromethyl)perfluoroalkylacylamides and the [N(CF₃)₂]⁻-anion were investigated. It was shown that the [N(CF₃)²]⁻ anion can be used in electrochemical syntheses.