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Zusammenfassung
  • Im ersten Teil dieser Arbeit wird aufbauend auf literaturbekannten Konzepten zur Darstellung von spaltbaren Polymeren erstmals die Synthese von endfunktionalisierten Oligomeren mit verschiedenen Linker-Typen beschrieben. Die verwendeten Oligomere unterscheiden sich sowohl im Polymerrückgrat zwischen Polyfluoren-Homopolymer und alternierendem Copolymer mit Bipyridin, als auch in der Länge der verwendeten Seitenketten. Während die Polykondensation von Aldehyd-endfunktionalisierten Oligomeren mit einem Amin-funktionalisierten, reduktiv spaltbarem Disulfid-Linker erfolgreich als potentieller Kandidat in einer späteren Anwendung zur Umwicklung und selektiven Dispersion von Kohlenstoffnanoröhrchen verwendet werden konnte, zeigte sich die Imin-Verknüpfung als labile und leicht hydrolysierbare Stelle im Polymerrückgrat. Aufbauend auf dem daraus fortentwickeltem Synthesekonzept konnten Amin-endfunktionalisierte Oligomere mit einem reduktiv spaltbaren Linker unter Ausbildung einer deutlich stabileren Amid-Verknüpfung erfolgreich synthetisiert werden und zugleich die Kondensationsreaktion vereinfacht werden. Eine zweite Möglichkeit der Depolymerisation eines spaltbaren Polymers konnte in Form von Ketten mit Ester-Verknüpfungen erhalten werden. Hierzu wurden Alkohol-endfunktionalisierte Oligomere synthetisiert und in einer Kondensationsreaktion mit einem Säurechlorid zum Ester-verknüpften Polykondensat umgesetzt. Durch die eingebaute Ester-Funktionalität kann das Polymerrückgrat durch einfache UV-Bestrahlung in seine oligomeren Bestandteile gespalten werden.Der zweite Teil der Arbeit beschäftigt sich mit literaturbekannten und darauf aufbauenden neuartigen chiralen Polyfluorenen für die Anwendung als chirales Emittermaterial in CP-OLEDs. Zu diesem Zweck wurde das von Nothofer et al. entwickelte Poly(9,9-bis((3S)-3,7-dimethyloctyl)fluoren-2,7-diyl) (PF8/c3) erstmal auf einen Einsatz in CP-OLEDs untersucht. Um den Einfluss Polymerstruktur auf die chirale Anisotropie (g-Wert), bzw. die Helligkeit und die Effizienz von CP-OLEDs bei unterschiedlichen Temperaturen und Schichtdicken in einem fertigen Bauteil zu untersuchen, wurde eine Reihe weiterer chiraler Polyfluorene synthetisiert. Zur Realisierung wurden das Polymerrückgrat, die Seitenketten und Positionen der chiralen Gruppe variiert. Hierbei wurde das Rückgrat jeweils aus einem Ein- und Zweikomponenten Monomer-System aufgebaut, wobei das Zweikomponentensystem alternierend aus einer chiralen F8-Einheit und Benzothiadiazol (BT) Akzeptoreinheit besteht.
Abstract
  • In the first part of this work, the synthesis of end-functionalized oligomers with different linker types is described for the first time, based on concepts known from the literature for the preparation of cleavable polymers. The oligomers used differ both in the polymer backbone between the polyfluorene homopolymer and the alternating copolymer with bipyridine, and in the length of the side chains used.The polycondensation of aldehyde end-functionalized oligomers with an amine end-functionalized, reductively cleavable disulfide linker was successfully used as a potential candidate in a later application for the wrapping and selective dispersion of carbon nanotubes. But the imine linkage was shown to be an instable and easily hydrolyzable site in the polymer backbone. Based on the synthesis concept further developed, amine end-functionalized oligomers with a reductively cleavable linker could be successfully synthesized with the formation of a significantly more stable amide linkage and, at the same time, the condensation reaction could be simplified. A second possibility for depolymerization of a cleavable polymer was obtained in the form of chains with ester linkages. For this purpose, alcohol end-functionalized oligomers were synthesized and reacted in a condensation reaction with an acid chloride to give the ester-linked polycondensates. The ester functionality allows the polymer backbone to be cleaved into its oligomeric components by simple UV irradiation.The second part of the work deals with literature-known chiral polyfluorenes and novel chiral polyfluorenes based on them, for application as chiral emitter material in CP-OLEDs. For this purpose, poly(9,9-bis((3S)-3,7-dimethyloctyl)fluorene-2,7-diyl) (PF8/c3) developed by Nothofer et al. was investigated for the first time for an application in CP-OLEDs. In order to investigate the influence of polymer structure on the chiral anisotropy g-value, OLED brightness and efficiency at different temperatures and film thickness in the OLED device, a series of other chiral polyfluorenes was synthesized. In the course of this project, the polymer backbone, side chains and positions of the chiral group were varied. Hereby, the backbone was constructed from one- and two-component monomer systems, respectively, with the two-component system being composed of alternating-chiral F8 units and benzothiadiazole (BT) acceptor units.
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