Deutsch

Im ersten Teil der vorliegenden Dissertation wurde ein neu entwickelter Lewis-Basen-Katalysator in asymmetrischen Reaktionen eingesetzt. Zunächst wurden dabei Reduktionen mit Trichlorsilan untersucht, wobei verschiedene Heterocyclen, Ketone und Ketimine in größtenteils sehr guten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen umgesetzt werden konnten. Darüber hinaus konnte dieser chirale Katalysator ebenfalls erfolgreich in der asymmetrischen Allylierung mit Allyltrichlorsilan eingesetzt werden. Im zweiten Teil wurden zudem Studien zur Synthese verschiedener Fragmente des Polyketid-Naturstoffs Tetrafibricin vorgestellt. Ziel war es, die Syntheserouten aus Vorarbeiten zu verkürzen und zu verbessern. Die asymmetrische Einführung aller Hydroxygruppen beruhte dabei direkt auf der etablierten Methode der enzymatischen Racematspaltung über Veresterung oder wurde indirekt über diastereoselektive Reduktion eines chiralen ß-Hydroxyketons erreicht. Ein wichtiger Bestandteil war dabei die Anwendung der zuvor von Kirsch et al. veröffentlichen Strategie zum stereoselektiven Aufbau von Polyolen.