Deutsch

Cyclite - carbocyclische Verbindungen mit mehreren Hydroxylgruppen - treten in weiten Bereichen als Naturstoffe mit physiologischer Aktivität auf. Die vorliegende Dissertation befasst sich mit der Herstellung von Cycliten. Hierbei wurden sowohl klassische Verfahren als auch moderne Phosphor-basierende Synthesemethoden auf ihre Eignung zur Herstellung von Cycliten untersucht. Die Ringschluss-Metathesereaktion konnte erfolgreich angewendet werden zur Herstellung eines Kondurit [148] sowie des Cyclohepten-Carbazuckers [150]. Die Zucker-basierenden Verbindungen: Hex-5-enal [68], Ketoaldehyd [156] und Ketoolefin [157] wurden erfolgreich mit Samariumdiiodid (Kagan´s Reagenz) zu den Cyclopentanolen [163], [172] und [173] umgesetzt.

English

Cyclitols - carbocyclic compounds bearing several hydroxyl-groups - are widely found as natural compounds showing physiological activity. This thesis deals with studies for the synthesis of cylitols. During this work classical pathways as well as modern phosphorous-based synthetic methods have been examined for synthesis of cyclitols. Ring-closing metathesis reaction was successfully applied in the synthesis of conduritol [148] and cycloheptene carbasugar [150]. Sugar derived hex-5-enal [68], ketoaldehyde [156] and ketoolefine [157] have been successfully reacted with Samarium diiodide (Kagan´s reagent) to yield cyclopentanols [163], [172] and [173].