Deutsch

Die in dieser Thesis vorgestellten Indigo- und „bay“-annelierten Indigo- haltigen Polymere wurden über Stille- oder Suzuki- Kreuzkupplungen synthetisiert. Durch die Verwendung von Modellverbindungen, in denen Indigo von Donor-Einheiten umschlossen ist, konnten weitere Rückschlüsse über die photophysikalischen Eigenschaften der Polymere gezogen werden. Die synthetisierten Polymere wurden mit spektroskopischen Methoden, wie unter anderem UV/Vis Spektroskopie, auf ihre optischen Eigenschaften hin untersucht und miteinander verglichen. Weiterführende Untersuchungen der Polymere konzentrierten sich auf die Verbesserung der Löslichkeit. Dafür wurden unter anderem tert-Butyloxycarbonyl (Boc) Indigo-Derivate hergestellt und mit entsprechenden Donor-Comonomeren gekuppelt. Des Weiteren wurde im Vergleich zwischen einem BAI-CPDT Copolymer („bay“-annelierten Indigo-Cyclopentadithiophen) und einem BAI-CPDT Copolymer mit zusätzlichen Dodecyl-Thiophen-Einheiten der löslichkeitsvermittelnde Einfluss der Dodecyl-Thiophen-Bausteine auf die Polymereigenschaften untersucht. Ein Vergleich der Reaktivitäten der Indigo-haltigen Polymere mit denen von Indigo erfolgte durch polymeranaloge Reaktionen. Hierfür wurde die Boc-Gruppe säurekatalytisch, beziehungsweise thermisch abgespalten, um die entschützten Polymere zu erhalten. Die Möglichkeit, Indigo zu reduzieren und zu oxidieren, ist die Grundlage des Indigo-Färbeprozesses, beruhend auf der Wasserlöslichkeit von reduziertem Indigo. Diese Reduktions- und Oxidations- Prozesse wurden an den Indigo-haltigen Polymeren getestet. Die Polymere wurden für die Verwendung in organischen elektronischen Bauteilen, wie organischen Solarzellen oder Feldeffekttransistoren, getestet.

English

In this thesis, indigo- and “bay”-annulated indigo-containing polymers were synthesised either by Stille or Suzuki cross-coupling. To draw conclusions about the photophysical properties model compounds were synthesised, in which indigo is sandwiched between two donor units. The optical properties of the polymers were recorded and compared with those of the model compounds. Further investigations focused on the improvement of solubility. Hence, a tert-butyloxycarbonyl (boc) indigo derivate was synthesised and coupled with suited donor co-monomers. The influence of additional dodecylthiophene spacers on the polymer solubility were investigated by coupling cyclopentadithiophene (CPDT) and “bay”-annulated indigo (BAI) monomers. Polymer-analogous reactions were used to compare the similar properties of indigo-containing polymers and indigo. For this, the boc-protected indigo polymers were cleaved under thermal or acid exposure under formation of deprotected indigo units. During the dying process, indigo as dye is reduced and re-oxidised, whereas the reduced form is soluble in water. These reduction and oxidation processes were also investigated for the indigo-containing polymers. The polymers were also tested for applications in organic electronics like organic solar cells or transistors.