Konjugierte Donor-, Akzeptor-Copolymere für Elektronikanwendungen / Argiri Tsami. 2008
Inhalt
- 1. Allgemeine Einleitung
- 1.1. Halbleitende organische Materialien
- 1.2. Organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
- 1.3. Organische Solarzellen
- 1.4. Low bandgap“-Polymere für „bulk heterojunction“-Solarzellen
- 1.5. Synthesemethoden
- 2. Statistische Fluoren/Chinoxalin-Copolymere
- 2.1. Einleitung
- 2.2. Zielsetzung
- 2.3. Synthese der Monomere und Polymere
- 2.4. Charakterisierung
- 2.5. AFM-Aufnahmen
- 2.6. Optische Eigenschaften
- 2.7. OLED-Untersuchungen
- 2.8. Zusammenfassung
- 3. Alternierende Fluoren/Dithienylchinoxalin-Copolymere
- 3.1. Einleitung
- 3.2. Zielsetzung
- 3.3. Synthese der Monomere und Polymere
- 3.4. Charakterisierung
- 3.5. Thermische Eigenschaften und Mikroskopieaufnahmen
- 3.6. Optische Eigenschaften
- 3.7. OLED-Untersuchungen
- 3.8. Zusammenfassung
- 4. Alternierende Chinoxalin/Oligothiophen-Copolymere
- 4.1. Einleitung
- 4.2. Zielsetzung
- 4.3. Ergebnisse und Diskussion
- 4.4. Charakterisierung
- 4.5. Elektrochemische Eigenschaften
- 4.6. Ladungsträgerbeweglichkeit
- 4.7. Optische Eigenschaften
- 4.8. „bulk heterojunction“-Solarzellen
- 4.8.1. Herstellung der Filme und Bauelemente
- 4.8.2. Drehzahloptimierung bei der Schichtherstellung durch „spin coating“
- 4.8.3. Einfluß der Temperaturbedingungen
- 4.9. Zusammenfassung
- 5. Alternierende Bisthiazol/Thiophen-Copolymere
- 5.1. Einleitung
- 5.2. Zielsetzung
- 5.3. Synthese der Monomere und Polymere
- 5.4. Charakterisierung
- 5.5. Optische Eigenschaften
- 5.6. Ladungsträgerbeweglichkeiten
- 5.7. Zusammenfassung
- 6. Alternierende Donor-Akzeptor-Copolymere auf CPDT-Basis
- 6.1. Einleitung
- 6.2. Zielsetzung
- 6.3. Synthese der Monomere und Polymere
- 6.4. Charakterisierung
- 6.5. Optische Eigenschaften
- 6.6. „bulk heterojunction“-Solarzellen
- 6.7. Zusammenfassung
- 7. Zusammenfassung und Ausblick
- 8. Experimenteller Teil
- 8.1. Geräte
- 8.2. Materialien
- 8.3. Arbeitsvorschriften
- 8.3.1. 1,2-Bis(4`-tert-butyl-biphenyl-4-yl)-ethan-1,2-dion (1)
- 8.3.2. 1,4-Dibromnaphthalin-2,3-diamin (2)
- 8.3.3. 4,7-Dibrombenzothiadiazol (3)
- 8.3.4. 3,6-Dibrombenzol-1,2-diamin (4)
- 8.3.5. 5,10-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)benzo[g]chinoxalin (5)
- 8.3.6. 5,8-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin (6)
- 8.3.7. Allgemeine Methode zur Herstellung statistischer Copolymere bestehend aus Fluoren- und 5,10-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)benzo[g]chinoxalin-Bausteinen
- 8.3.7.1. Statistisches Copolymer mit 2 % 5,10-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)benzo[g]chinoxalin-Bausteinen (7.1)
- 8.3.7.2. Statistisches Copolymer mit 5 % 5,10-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)benzo[g]chinoxalin-Bausteinen (7.2)
- 8.3.7.3. Statistisches Copolymer mit 15 % 5,10-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)benzo[g]chinoxalin-Bausteinen (7.3)
- 8.3.8. Allgemeine Methode zur Herstellung statistischer Copolymere bestehend aus Fluoren- und 5,10-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin-Bausteinen
- 8.3.8.1. Statistisches Copolymer mit 2 % 5,8-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin-Bausteinen (8.1)
- 8.3.8.2. Statistische Copolymere mit 5 % 5,8-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin-Bausteinen (8.2)
- 8.3.8.3. Statistische Copolymere mit 15 % 5,8-Dibrom-2,3-bis(4’-tert-butyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin-Bausteinen (8.3)
- 8.3.9. Octadecan-9,10-dion (9)
- 8.3.10. 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-octyl-phenyl)-[1,2,3,]-dioxoborolan (10)
- 8.3.11. 1,2-Bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)-ethan-1,2-dion (11)
- 8.3.12. 5,8-Dibrom-2,3-dioctylchinoxalin (12)
- 8.3.13. 5,8-Dibrom-2,3-bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin (13)
- 8.3.15. 2,3-Dioctyl-5,8-bis(thiophen-2-yl)chinoxalin (15)
- 8.3.16. 2,3-Bis(4`-tert-butylbiphenyl-4-yl)-5,8-bis(thien-2-yl)chinoxalin (16)
- 8.3.17. 2,3-Bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)-5,8-bis(thien-2-yl)chinoxalin (17)
- 8.3.18. 2,3-Dioctyl-5,8-bis(5-bromthien-2-yl)chinoxalin (18)
- 8.3.19. 2,3-Bis(4`-tert-butyl-biphenyl-4-yl)-5,8-bis(5-bromthien-2-yl)chinoxalin (19)
- 8.3.20. 2,3-Bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)-5,8-bis(5-bromthien-2-yl)chinoxalin (20)
- 8.3.21. Poly[(9,9-di-n-octylfluoren-2,7-diyl)-alt-(2,3-dioctyl-5,8-bis(thien-2-yl)chinoxalin)] (21)
- 8.3.22. Poly[(9,9-di-n-octylfluoren-2,7-diyl)-alt-(2,3-bis(4`-tert-butylbiphenyl-4-yl)-5,8-bis(thien-2-yl)chinoxalin)] (22)
- 8.3.23. Poly[(9,9-di-n-octylfluoren-2,7-diyl)-alt-(2,3-bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)-5,8-bis(5-bromthien-2-yl)chinoxalin)] (23)
- 8.3.24. Allgemeine Synthesevorschrift für distannylierte Oligothiophene
- 8.3.24.1. 2,5-Bis(trimethylstannyl)thiophen (24.1)
- 8.3.24.2. 5,5`-Bis(trimethylstannyl)-2,2`-bithiophen (24.2)
- 8.3.25. Poly[(2,5-thienylen)-alt-5,8-(2,3-bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin)] (25)
- 8.3.26. Poly[(2,2`-bithiophen-5,5`-diyl)-alt-5,8-(2,3-bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)-chinoxalin)] (26)
- 8.3.27. Poly[(2,2`:5`,2``)-terthiophen-5,5``-diyl)-alt-5,8-(2,3-bis(4`-octylbiphenyl-4-yl)chinoxalin] (27)
- 8.3.28. Poly[(2,2`:5`,2``,5``,2```)-quarterthiophen-5,5```-diyl)-alt-5,8-(2,3-bis(4`-octyl-biphenyl-4-yl)chinoxalin (28)
- 8.3.29. Poly[(2,5-thienylen)-alt-5,8-(2,3-dioctylchinoxalin)] (29)
- 8.3.30. Poly[(2,2`-bithiophen-5,5`-diyl)-alt-5,8-(2,3-dioctylchinoxalin)] (30)
- 8.3.31. Poly[(2,2`:5`,2``)-terthiophen-5,5``-diyl)-alt-5,8-(2,3-dioctylchinoxalin)] (31)
- 8.3.32. Poly[(2,2`:5`,2``,5``,2```)-quarterthiophen-5,5```-diyl)-alt-5,8-(2,3-dioctylchinoxalin)] (32)
- 8.3.33. 3-Bromundecan-2-on (33)
- 8.3.34. 4,4`-Dinonyl-2,2`-bisthiazol (34)
- 8.3.35. 5,5`-Dibrom-4,4`-dinonyl-2,2`-bisthiazol (35)
- 8.3.36. Poly[2,5-thienylen-alt-5,5`-(4,4`-dinonyl-2,2`-bisthiazol)] (36)
- 8.3.37. Poly[(2,2`-bithiophen-5,5`-diyl)-alt-5,5`-(4,4`-dinonyl-2,2`-bisthiazol)] (37)
- 8.3.38. 2-Hydroxy-1,2-dithien-3-yl-ethanon [3,3`-Theonin] (38)
- 8.3.39. 1,2-Dithien-3-yl-ethan-1,2-dion [Thenil] (39)
- 8.3.40. Dithienyl-hydroxy-essigsäure [3,3`-Thenilsäure] (40)
- 8.3.41. 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b`]dithiophen-4-carbonsäure (41)
- 8.3.42. 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b`]dithiophen (42)
- 8.3.43. 4,4-Bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b`]dithiophen (43)
- 8.3.44. 4,4-Bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b`]dithiophen (44)
- 8.3.45. 4,7-Bis(thien-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazol (45)
- 8.3.46. 4,7-Bis(5-bromthien-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazol (46)
- 8.3.47. Poly[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b`]dithiophen)-alt-5,8-(2,3-dioctylchinoxalin)] (47)
- 8.3.48. Poly[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b`]dithiophen)-alt-5,8-bis(thien-2-yl)-2,3-dioctylchinoxalin] (48)
- 8.3.49. Poly[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b`]dithien-alt-4,7-bis(thien-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazol] (49)
- 8.3.50. Poly[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b`]dithiophen)-alt-5,5`-(4,4`-dinonyl-2,2`-bisthiazol)] (50)
- 9. Anhang