Polyfluorene und Polythiophene für das Umwickeln von einwandigen Kohlenstoff-Nanoröhren / von Martin Fritsch aus Wuppertal. Wuppertal, Juli 2016
Inhalt
- 1 Einleitung: Kohlenstoffnanoröhren
- 1.1 Geschichte
- 1.2 Nomenklatur
- 1.3 Herstellung
- 1.4 Eigenschaften der CNTs
- 1.4.1 Physikalische und thermische Eigenschaften
- 1.4.2 Elektronische und optische Eigenschaften von SWNTs
- 1.5 Separationsmethoden
- 1.6 Anwendung
- 2 Polyfluorene für SWNT-wrapping
- 2.1 Einführung
- 2.2 Motivation
- 2.3 Synthesestrategie
- 2.4 Fluoren-Homopolymere
- 2.5 Endfunktionalisierte Fluoren-Homopolymere
- 2.6 Alternierende Fluoren-Copolymere
- 2.6.1 Synthese der Monomere
- 2.6.1.1 2,7-Dibrom-9,9-bis(6-bromohexyl)fluoren
- 2.6.1.2 2,7-Dibrom-9,9-bis-[6-(N,N‘-diethylamino)hexyl]fluoren
- 2.6.1.3 2,7-Dibrom-9,9-bis(S,S’-hexyl-6-thioacetat)fluoren
- 2.6.1.4 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-didodecylfluoren
- 2.6.1.5 3,8-Dibrom-1,10-phenanthrolin
- 2.6.2 Alternierende Fluoren-Copolymere mit heteroatomaren Seitenketten
- 2.6.3 Stickstoffhaltige, alternierende Fluoren-Copolymere
- 2.7 Statistische Fluoren-Copolymere
- 2.7.1 Synthese der Monomere
- 2.7.2 Statistische Fluoren-Copolymere mit funktionalisierten Seitengruppen
- 2.7.3 Statistische Fluoren-Copolymere mit Binaphthyl-Einheiten
- 2.8 SWNT-wrapping mit Polyfluorenen
- 2.8.1 SWNT-wrapping mit Fluoren Homopolymeren
- 2.8.2 SWNT-wrapping mit Stickstoff-haltigen Fluoren-Copolymeren
- 2.8.3 SWNT-wrapping mit Phosphonat-funktionalisiertem Polyfluoren
- 2.8.4 SWNT-wrapping mit Silizium-funktionalisierten Polyfluorenen
- 2.8.5 SWNT-wrapping mit Thio-funktionalisierten Polyfluorenen
- 2.8.6 SWNT-wrapping mit Fluoren-Binaphthyl-Copolymeren
- 2.9 Organische Feldeffekt-Transistoren auf Basis von SWNT-Polyfluoren-Hybriden
- 2.9.1 CNT-FETs auf Basis von PF-Homopolymer-dispergierten SWNTs
- 2.9.2 Selbstorganisation von sc-SWNTs für ausgerichtete Netzwerk-CNT-FETs
- 2.10 Zusammenfassung und Ausblick
- 2.11 Experimenteller Teil
- 2.11.1 Verwendete Geräte:
- 2.11.2 Monomer Synthesen
- 2.11.2.1 Allgemeine Synthesevorschrift für 9,9-Dialkyl-2,7-dibromfluorene
- 2.11.2.2 2,7-Dibrom-9,9-dioctylfluoren (F1)
- 2.11.2.3 2,7-Dibrom-9,9-didecylfluoren (F2)
- 2.11.2.4 2,7-Dibrom-9,9-didodecylfluoren (F3)
- 2.11.2.5 2,7-Dibrom-9,9-dipentadecylfluoren (F4)
- 2.11.2.6 2,7-Dibrom-9,9-dioctadecylfluoren (F5)
- 2.11.2.7 2,7-Dibrom-9,9-bis(6-bromohexyl)fluoren (F6)
- 2.11.2.8 2,7-Dibrom-9,9-bis[6-(N,N‘-diethylamino)hexyl]fluoren (F7)
- 2.11.2.9 2,7-Dibrom-9,9-bis(S,S-hexyl-6-thioacetat)fluoren (F8)
- 2.11.2.10 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-didodecylfluoren (F9)
- 2.11.2.11 2,7-Dibrom-9,9-diallylfluoren (F10)
- 2.11.2.12 3,8-Dibrom-1,10-phenanthrolin (PhenBr)
- 2.11.2.13 2,2'-Didodecyloxy-6,6'-dibrom-1,1'-binaphthalin (BN12)
- 2.11.3 Polymersynthesen
- 2.11.3.1 Allgemeine Versuchsvorschrift für Polyfluorene über Yamamoto-Kupplung
- 2.11.3.2 Allgemeine Versuchsvorschrift für Polyfluorene über Suzuki-Kreuzkupplung
- 2.11.3.3 Poly(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl) (PF8)
- 2.11.3.4 Poly(9,9-didecylfluoren-2,7-diyl) (PF10)
- 2.11.3.5 Poly(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl) (PF12)
- 2.11.3.6 Poly(9,9-dipentadecylfluoren-2,7-diyl) (PF15):
- 2.11.3.7 Poly(9,9-dioctadecylfluoren-2,7-diyl) (PF18)
- 2.11.3.8 α,ω-Bis(4-anilin)-poly(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl) (PF12-endNH)
- 2.11.3.9 α,ω-Bis(4-styryl)-poly(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl) (PF12-endStyr)
- 2.11.3.10 α,ω-Bis(4-phenyl-1-trimethoxysilan)-poly(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl) (PF12-endSiOMe)
- 2.11.3.11 α,ω-Bis(4-phenyl-1-thioacetat)-poly(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl) (PF12-endSAc)
- 2.11.3.12 Poly{[9,9-bis(N,N-diethylhexyl-1-amin)fluoren-2,7-diyl]-alt-(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)} (PF12-F6N)
- 2.11.3.13 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-(pyridin-2,5-diyl)] (PF12-Py)
- 2.11.3.14 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-(2,2’-bipyridin-5,5’-diyl)] (PF12-BPy)
- 2.11.3.15 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-(1,10-phenantrolin-3,8-diyl)] (PF12-Phen)
- 2.11.3.16 Poly{(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-[9,9-bis(6-bromohexyl)fluoren-2,7-diyl]} (PF12-F6Br)
- 2.11.3.17 Poly{(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-[9,9-bis(S,S'-hexyl-6-thiol)fluoren-2,7-diyl]} (PF12-F6S)
- 2.11.3.18 Poly{(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-[9,9-bis(S,S’-hexyl-6-thioacetat)fluoren-2,7-diyl]}
- 2.11.3.19 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)] (PF12-F6)
- 2.11.3.20 Poly{(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-alt-[9,9-bis(6-diethylphosphonatohex-1-yl)fluoren-2,7-diyl]} (PF12-F6POEt)
- 2.11.3.21 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-{9,9-bis(S,S’-hexyl-6-thioacetat)fluoren-2,7-diyl]} (PF12-F6SAc2,5%)
- 2.11.3.22 Poly{(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-[9,9-bis(S,S’-hexyl-6-thioacetat)fluoren-2,7-diyl]} (PF12-F6SAc6%)
- 2.11.3.23 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-(9,9-diallylfluoren-2,7-diyl)] (PF12-Fall7%)
- 2.11.3.24 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-(9,9-diallylfluoren-2,7-diyl)] (PF12-Fall20%)
- 2.11.3.25 Poly{(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-{9,9-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]fluoren-2,7-diyl}} (PF12-FSi7%)
- 2.11.3.26 Poly{(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-{9,9-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]fluoren-2,7-diyl}} (PF12-FSi20%)
- 2.11.3.27 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-(2,2'-didodecyloxy-1,1'-binaphthalin-6,6'-diyl)] (PF12-BN10%)
- 2.11.3.28 Poly[(9,9-didodecylfluoren-2,7-diyl)-stat-(2,2'-didodecyloxy-1,1'-binaphthalin-6,6'-diyl)] (PF12BN15%)
- 3 Polythiophene für SWNT-wrapping
- 3.1 Einführung
- 3.2 Motivation
- 3.3 Synthesestrategie
- 3.4 Langkettige Polythiophene
- 3.5 SWNT-wrapping mit Polythiophenen
- 3.5.1 SWNT-wrapping mit P3PDT und P3ODT
- 3.5.2 SWNT-wrapping mit P3DDT-endSH
- 3.5.3 SWNT-wrapping: P3DDT versus PF12
- 3.6 CNT-FETs auf Basis von P3AT-SWNT-Hybriden
- 3.7 Zusammenfassung und Ausblick
- 3.8 Experimenteller Teil
- 4 Anhang