Methanol- und wasserlösliche Polyfluoren-Copolymere / von Monique Bötzer aus Wuppertal. Wuppertal, 2016
Inhalt
- 1. Einleitung
- 2. Motivation
- 3. Allgemeiner Teil
- 3.1 Löslichkeit über Endgruppenfunktionalisierung
- 3.1.1 Synthese der Monomere
- 3.1.1.1 3,6-Dibrom-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren (8)
- 3.1.1.2 3,6-Dibrom-9,9-bis[(N,N-diphenylamino-4,4´-phenyl]fluoren (9)
- 3.1.1.3 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis{2-[2-(2-chlor-ethoxy)ethoxy] ethyl}fluoren (11)
- 3.1.2 Copolymersynthesen
- 3.1.2.1 Bis(4-phenylmethanol)-poly{9,9-bis[(N,N-diphenyl)-anilin-4,4‘-diyl)fluoren-3,6-diyl)]-alt-bis(9,9-octyl)fluoren-2,7-diyl} (P1)
- 3.1.2.2 Bis(4-phenylmethanol)-poly{[9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-3,6-diyl]-alt-{9,9-bis{2-[2-(2-chlorethoxy)ethoxy]ethyl}fluoren-2,7-diyl}} (P2)
- 3.1.3 Zusammenfassung
- 3.2 Polyelektrolyte
- 3.2.1 Konjugierte Polyelektrolyte (CPE)
- 3.2.2 Synthese der Monomere
- 3.2.2.1 2,7-Dibrom-9,9-bis(-3-sulfonato-propyl)fluoren Natriumsalz(17)
- 3.2.2.2 2,7-Dibrom-9,9-bis(-4-sulfonato-butyl)fluoren Natriumsalz (22)
- 3.2.2.3 2,7-Dibrom-9,9-bis(-4-(sulfonato-butyloxy)propyl)fluoren Natriumsalz (26)
- 3.2.2.4 Comonomere mit Boronsäureester-Funktionalitäten
- 3.2.3 Synthesen der Polymere
- 3.2.3.1 Alternierende Copolymere mit 22
- 3.2.3.2 NMR-Spektren der alternierenden Copolymere mit 22
- 3.2.3.3 Optische Eigenschaften
- 3.2.3.4 Alternierende Copolymere mit 26
- 3.2.3.5 NMR-Spektren der alternierenden Copolymere mit 26
- 3.2.3.6 Optische Eigenschaften
- 3.2.4 Molmassenbestimmungen
- 3.2.5 Zusammenfassung
- 4. Ausblick
- 5. Experimenteller Teil
- 5.1 Verwendete Geräte
- 5.2 Synthesevorschriften
- 5.2.1 Synthese des Endcapping-Reagenzes
- 5.2.2 Synthese der Monomere
- 5.2.2.1 3,6-Dibromphenanthren-9,10-dichinon (3)
- 5.2.2.2 3,6-Dibromfluoren-9-on (4)
- 5.2.2.4 3,6-Dibrom-9-chlor-fluoren (6)
- 5.2.2.5 3,6-Dibromfluoren (7)
- 5.2.2.6 3,6-Dibrom-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren (8)
- 5.2.2.7 3,6-Dibrom-9,9-bis[(N,N-diphenylamino-4,4´-phenyl]fluoren (9)
- 5.2.2.8 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis{2-[2-(2-chlor-ethoxy)ethoxy] ethyl}fluoren (11)
- 5.2.3 Synthese der Polymere
- 5.2.3.1 Bis(4-phenylmethanol)-poly{[9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-3,6-diyl]-alt-{9,9-bis{2-[2-(2-chlorethoxy)ethoxy]ethyl}fluoren-2,7-diyl}} (P1)
- 5.2.3.2 Bis(4-phenylmethanol)-poly{9,9-bis[(N,N-diphenyl)-anilin-4,4‘-diyl)fluoren-3,6-diyl)]-alt-bis(9,9-octyl)fluoren-2,7-diyl} (P2)
- 5.2.4 Polyelektrolyte: Synthese der Monomere
- 5.2.4.1 2,7-Dibrom-9,9-bis(3-hydroxypropyl)fluoren (14)
- 5.2.4.2 2,7-Dibrom-9,9-bis(3-p-toluolsulfonato-propyl)fluoren (15)
- 5.2.4.3 2,7-Dibrom-9,9-bis(3-iodpropyl)fluoren (16)
- 5.2.4.4 2,7-Dibrom-9,9-bis(-3-sulfonato-propyl)fluoren Natriumsalz (17)
- 5.2.4.5 2,7-Dibrom-9,9-bis(3-sulfonato-propyl)fluoren Kaliumsalz (18)
- 5.2.4.6 2,7-Dibrom-9,9-bis(6-hydroxyhexyl)fluoren (19)
- 5.2.4.7 2,7-Dibrom-9,9-bis(6-iodhexyl)fluoren (20)
- 5.2.4.8 2,7-Dibrom-9,9-bis(-6-sulfonato-hexyl)fluoren Natriumsalz (21)
- 5.2.4.9 2,7-Dibrom-9,9-bis(-4-sulfonato-butyl)fluoren Natriumsalz (22)
- 5.2.4.10 1,4-Di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihexylphenylen (23)
- 5.2.4.11 2,7-Di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluoren (24)
- 5.2.4.12 2,7-Di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis{2-[2-(2-methoxy)-ethoxy]ethyl}fluoren (25)
- 5.2.4.13 2,7-Dibrom-9,9-bis(-4-(sulfonato-butyloxy)propyl)fluoren Natriumsalz (26)
- 5.2.5 Synthese des Palladium-Katalysators
- 5.2.5.1 3-(Diphenylphosphanyl)phenylensulfonat Natriumsalz (LSS-3)
- 5.2.5.2 Palladium(II) 3-(Diphenylphosphino)phenylensulfonatdichlorid Natriumsalz
- 5.2.6 Polyelektrolyte: Synthese der Polymere
- 5.2.6.1 Poly{[9,9-di(4-sulfonatobutyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-[2,5-dihexylphenylen-1,4-diyl]} Natriumsalz (P3)
- 5.2.6.2 Poly{[9,9-di(4-sulfonatobutyl)fluoren-2,7-diyl]-alt{{2-[2-(2-methoxy)ethoxy]-ethyl}fluoren-2,7-diyl}} Natriumsalz (P4)
- 5.2.6.3 Poly{[9,9-di(4-sulfonato-butyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-phenylen-1,4-diyl} Natrium-salz (P5)
- 5.2.6.4 Poly{[9,9-di-( 4-sulfonato-butyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)} Natriumsalz (P6)
- 5.2.6.5 Poly{[9,9-di(-4-sulfonato-butyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-(thiophen-2,5-diyl)} Natriumsalz (P7)
- 5.2.6.6 Poly{[9,9-di(3(4-sulfonato-butoxy)propyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-(2,5-dihexylphenylen)} Natriumsalz (P8)
- 5.2.6.7 Poly{[9,9-di(3-( 4-sulfonato-butoxy)propyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-{2-[2-(2-methyoxy)ethoxy]ethyl}fluoren-2,7-diyl} Natriumsalz (P9)
- 5.2.6.8 Poly{[9,9-di(3-(4-sulfonato-butoxy)propyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)} Natriumsalz (P10)
- 5.2.6.9 Poly{[9,9-di(3-(4-sulfonato-butoxy)propyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-(phenylen-1,4-diyl)} Natriumsalz (P11)
- 5.2.6.10 Poly{[9,9-di(3-(4-sulfonato-butoxy)propyl)fluoren-2,7-diyl]-alt-(thiophen-2,5-diyl)} Natriumsalz (P12)
- 6. Anhang