Synthese von Naturstoffen auf Inositolbasis ausgehend von para-Benzochinon / von Michael Alois Linus Podeschwa. 2003
Inhalt
- Einleitung
- Durchführung
- Einführung
- Darstellung der enantiomerenreinen Bausteine \(„
- Konzept der Differenzierung einzelner funktioneller Gruppen
- C2-symmetrischer Ansatz zur Darstellung der myo-Inositole
- Desymmetrisierender Weg zur Darstellung der myo-Inositole
- Nomenklatur der Inositole und NMR-spektroskopische Untersuchung
- Darstellung des Phosphorylierungreagenzes und Grundlagen der Phosphorylierung
- Darstellung der Amino- und Azido-myo-inositole und der Amino-myo-inositol˜polyphosphate
- Darstellung der Diazido- bzw. Diamino-myo-inositole mittels symmetrischen Konzept
- Darstellung der Azido- bzw. Amino-myo-inositole mittels desymmetrisierenden Konzept
- Darstellung der myo-Inositolphosphate
- Darstellung der myo-Inositolphosphate mittels symmetrischem Konzept
- Darstellung der zentralen Zwischenstufe 2,3-Di-O-acetyl-1,4-di-O-benzylkonduritol B (+)-51
- Darstellung von myo-Ins(1)P bzw. myo-Ins(3)P (-)- und (+)-11
- Konzept der gezielten Schutzgruppenmigration: Darstellung von myo-Ins(2)P 96 und myo-Ins(2,3,6)P3 (+)-105 bzw. myo-Ins(1,2,4)P3 (-)-105
- Synthese von InsP2Isomeren über den symmetrisch
- Darstellung der myo-Inositolphosphate mittels desymmetrisierenden Konzept
- Darstellung von myo-Ins(1,2,4,5,6)P5 (-)-29 bzw. myo-Ins(1,2,3,4,5)P5 (-)-31
- Verwendung der myo-Inositolpentakisphosphat-Stand
- Synthese von weiteren myo-Inositolpolyphosphaten mittels Bausteinen aus der desymmetrisierenden Route: Darstellung von myo-Ins(6)P und myo-Ins(4)P (-)- bzw. (+)-15 sowie myo-Ins(1,3,4,5)P4 (-)-24
- Verwendung der myo-InsP1 und myo-InsP2 Isomere
- Darstellung der Inositolstereoisomeren
- Symmetrischer Weg: Darstellung von chiro-, scyllo-, neo-, myo- und allo-Inositol
- Desymmetrisierender Weg: Darstellung von epi-Inos
- Stereo- und Regiospezifität der Dephosphorylieru
- Analytische Trennung der Inositol-Stereoisomere und Wachstumskurven
- Synthese von Konduritol F-Derivaten als potentie
- Darstellung von Mycothiol als Disulfid (38a) und Analoga
- Synthese der Disaccharid-Komponenten
- Glycosidische und anschließende peptidische Verk
- Peptidische Verknüpfung und Fertigstellung der T
- Synthese von Carbazuckern
- Zusammenfassung
- Experimenteller Teil
- Allgemeine Arbeitstechniken, Meßmethoden und ver
- Darstellung der Amino- und Azido-myo-inositole und der Amino-myo-inositol˜phospahte
- Synthese der myo-Inositolphosphate
- Darstellung von Inositolisomeren
- Darstellung der Konduritol F Analoga
- Synthese von Mycothiol (+)-38a
- Darstellungs von Carbazuckern
- Abkürzungsverzeichnis
- Verbindungsverzeichnis
- Literaturverzeichnis