Flüssigkristalline Polymere und Copolymere auf Thiophenbasis / Udom Asawapirom. 2003
Inhalt
- E
- Einführung
- Organische Halbleiter
- Prinzipieller Aufbau eines Feldeffekttransistors
- Organische Feld-Effekt-Transistoren (OFET)
- Betrachtung des Feldeffekts
- Zielsetzung
- P
- Polythiophensynthesen
- Synthese von unsubstituiertem Polythiophen
- Synthese von substituierten Polythiophenen (P3ATs)
- Regioreguläre Poly(3-alkylthiophen)e über die Grignard-Route (McCullough)
- Regioreguläre Poly(3-alkylthiophen)e mit „Rieke“-Zink
- Regioreguläre Poly(3-alkylthiophen)e nach Stille und Suzuki
- Regioreguläre Poly(3-alkylthiophen)e durch die Grignard-Metathese (McCullough)
- Charakterisierung der Regioregularität von P3ATs
- P
- Poly(3-alkylthiophen)e
- Synthese von Poly(3-alkylthiophen)en
- Optische Eigenschaften
- Poly(3-alkylthiophen)e als Halbleiterschicht in OFETs
- P
- Polycyclopentadithiophene
- Allgemeine Synthese von Polycyclopentadithiophen
- Optische und physikalische Eigenschaften von PCPDT
- Vergleich mit anderen Syntheserouten
- FET-Untersuchungen
- C
- Copolymere aus Fluoren- und Thienylenhaltigen Bausteinen
- Statistische Copolymere aus Cyclopentadithiophen- und Fluoren-Einheiten
- Alternierende Copolymere aus Cyclopentadithiophen- und Fluoren-Einheiten
- Copolymere aus Fluoren/Thienylen-Bausteinen
- Synthese der Monomere
- Darstellung der alternierenden Dialkylfluoren/Oligothiophen-Copolymere
- Optische Eigenschaften
- Untersuchungen der LC-Eigenschaften der alternierenden Copolymere
- FET-Untersuchungen
- Poly[2,7-(9,9-dioctylfluoren)-alt-5,5'-(2,2'-bithiophen)] [PF8TT] (P13)
- Poly{2,7-[9,9-bis(3,7,11-trimethyldodecyl)fluoren]-alt-5,5"-(2,2':5',2"-terthiophen)} [PFFaTTT] (P14)
- Poly{2,7-(9,9-octylfluoren)-alt-5,5'-[bis(2-thienyl)vinylen]} [PF8TVT] (P17)
- Diskussion der FET-Untersuchungen
- Untersuchungen zur Orientierung der Copolymere
- F
- Fluoren/Thiophen-Triblockcopolymere
- Z
- Zusammenfassung und Ausblick
- E
- Experimenteller Teil
- Allgemeine experimentelle Bedingungen
- Geräte und Apparaturen
- Monomere
- Hydrierung und Bromierung aliphatischer Alkohole
- 3,7,11-Trimethyldodecan-1-ol (A1)
- 1-Brom-3,7,11-trimethyldodecan (A2)
- 1-Brom-(3S)-3,7-dimethyloctan (A3)
- Synthese von 3-Alkylthiophenen
- Synthese von 2,5-Dibrom-3-alkylthiophen - Monomeren
- 2,5-Dibrom-3-hexylthiophen (M1)
- 2,5-Dibrom-3-octylthiophen (M2)
- 2,5-Dibrom-3-(3,7,11-trimethyldodecyl)thiophen (M3)
- Darstellung von 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen [R8]
- 2-Hydroxy-1,2-dithiophen-3-yl-ethanon [3,3´-Thenoin] (R4)
- 1,2-Dithiophen-3-yl-ethan-1,2-dion [3,3´-Thenil] (R5)
- Dithenyl-hydroxy-essigsäure [3,3´-Thenilsäure] (R6)
- 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen-4-carbonylsäure (R7)
- 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R8)
- Darstellung von 4,4-Dialkyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9)
- 4,4-Bis(3,7,11-trimethyldodecyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9-1)
- 4,4-Bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9-2)
- 4,4-Dioctyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9-3)
- 4,4-Bis(3,7-dimethyloctyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9-4)
- 4,4-Bis((3S)-3,7-dimethyloctyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9-5)
- 4-Octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9-6)
- 4-Methyl-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (R9-7)
- Darstellung von 2,6-Dibrom-4,4-Dialkyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (M4)
- 2,6-Dibrom-4,4-bis(3,7,11-trimethyldodecyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (M4-1)
- 2,6-Dibrom-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (M4-2)
- 2,6-Dibrom-4,4-dioctyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (M4-3)
- 2,6-Dibrom-4,4-bis(3,7-dimethyloctyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]di-thiophen (M4-4)
- 2,6-Dibrom-4,4-bis((3S),7-dimethyloctyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]di-thiophen (M4-5)
- 2,6-Dibrom-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (M4-6)
- 2,6-Dibrom-4-methyl-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen (M4-7)
- Darstellung der 9,9-Dialkylfluoren-Monomere
- 2,7-Dibrom-9,9-dioctylfluoren [F8] (M5)
- 2,7-Dibrom-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren [F26] (M6)
- 2,7-Dibrom-9,9-bis(3,7,11-trimethyldodecyl)fluoren [FFa] (M7)
- 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan)-9,9-dioctylfluoren (M8)
- Synthese der Oligothiophene und des Dithienylvinylenes
- Darstellung von disstannylierten Oligothiophenen und Dithienylvinylenen
- Homopolymere
- Darstellung von Poly(3-alkylthiophen) durch die Grignard-Metathese
- Poly(3-hexylthiophen) (P1)
- Poly(3-octylthiophen) (P2)
- Poly(3-(3,7,11-trimethyldodecylthiophen)) (P3)
- Poly(2,6-(4,4-bisalkyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b´]dithiophen) : allg. Vorschrift (P4)
- Poly(2,6-(4,4-Bis(3,7,11-trimethyldodecyl))-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen) [PCPDTFa] (P4-1)
- Poly(2,6-(4,4-Bis(2-ethylhexyl))-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen) [PCPDT26] (P4-2)
- Poly(2,6-(4,4-octyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen) [PCPDT8] (P4-3)
- Poly(2,6-(4,4-Bis(3,7-dimethyloctyl))-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen) [PCPDT118] (P4-4)
- Poly(2,6-(4,4-Bis(3(s),7-dimethyloctyl))-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen) [PCPDT118s] (P4-5)
- Poly(2,6-(4-octyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen) [P8(1)CPDT] (P4-6)
- Poly(2,6-(4-methyl-4-octyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b´]dithiophen) [P1-8CPDT] (P4-7)
- Statistische Copolymere
- Copolymerisation nach Yamamoto
- Poly{2,7-[9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren]-co-[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl))-4H-cyclopenta[2,2-b:3,4-b´]dithiophen]} [PF/PCPDT 80:20] (P5)
- PF/PCPDT [50:50] (P6)
- PF/PCPDT [30:70] (P7)
- Poly[2,7-(9,9-dioctylfluoren)-co-(4,4´-diphenyl)-p-tolylamin] [PF8AM-St] (P8)
- Copolymerisation nach der McCullough-Methode
- Alternierende Copolymere
- Copolymerisation nach der Stille-Methode
- Poly{2,7-[9,9-bis(3,7,11-trimethyldodecyl)fluoren]-alt-2,5-thienylen} [PFFaT] (P10)
- Poly{2,7-[9,9-bis(3,7,11-trimethyldodecyl)fluoren]-alt-5,5'-(2,2'-bithiophen)} [PFFaTT] (P11)
- Poly{2,7-[9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren]-alt-5,5'-(2,2'-bithiophen)} [PF26TT] (P12)
- Poly[2,7-(9,9-dioctyl)fluoren-alt-5,5'-(2,2'-bithiophen)] [PF8TT] (P13)
- Poly{2,7-[9,9-bis(3,7,11-trimethyldodecyl)fluoren]-alt-5,5"-(2,2':5',2"-terthiophen)} [PFFaTTT] (P14)
- Poly{2,7-[9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren]-alt-5,5"-(2,2':5',2"-terthiophen)} [PF26TTT] (P15)
- Poly{2,7-[9,9-bis(3,7,11-trimethyldodecyl)fluoren]-alt-5,5'-[bis(2-thienyl)vinylen]} [PFFaTVT] (P16)
- Poly{2,7-(9,9-octylfluoren)-alt-5,5'-[bis(2-thienyl)vinylen]} [PF8TVT] (P17)
- Copolymerisation nach Suzuki
- Blockcopolymere
- A
- Anhang