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Im Zuge der vorliegenden Dissertation wurde die Allyltrichlorsilan-vermittelte asymmetrische Allylierung von Isatinen mittels eines Lewis-Basen-Katalysators untersucht. Diese Methode konnte auf eine große Substratbandbreite angewendet werden und lieferte gute Ausbeuten und sehr gute Enantiomerenüberschüsse. Außerdem konnte die entwickelte Reaktion als Schlüsselschritt in den Totalsynthesen der Naturstoffe Flustraminol B und Chimonamidin erfolgreich eingesetzt werden. Neben der Allylierung von Isatinen wurden auch weitere Carbonyl- und Imin-Verbindungen in der Lewis-Basen-katalysierten asymmetrischen Allylierung mit Allyltrichlorsilan untersucht. Darüber hinaus wurde die Reduktion von Imino-Gruppen, insbesondere heterozyklischer Verbindungen, mittels Trichlorsilan und dem Lewis-Basen-Katalysator durchgeführt.