TY  - THES
AB  - Graphen-Nanoribbons (deutsch. Graphen-Nanobänder, GNRs) gelten aufgrund ihrer strukturellen und elektronischen Eigenschaften als vielversprechende Materialien für zu-künftige Anwendungen in der organischen Halbleiterelektronik. Die etablierte Scholl-Reaktion zur Synthese solcher Systeme weist jedoch Limitierungen hinsichtlich ihrer Regioselektivität und Substratbreite auf. Für das gezielte Design von Kantenstruktur sowie Länge und Breite der GNRs ist die Entwicklung präziser und quantitativer Synthesemethoden unerlässlich. Im ersten Teil dieser Arbeit wird die dehydrative π-extension reaction (DPEX-Reaktion) erstmals erfolgreich als alternative, lösungs-basierte Aromatisierungsmethode zur Synthese von neuartigen, gewinkelten GNRs ein-gesetzt. Die Darstellung erfolgt im Rahmen einer zweistufigen Synthesestrategie, der Präkursor-Polymer-Herstellung mit anschließender Aromatisierung zum anvisierten GNR. NMR- und IR-Spektroskopie sowie Rastertunnelmikroskopie bestätigten die Bildung der GNRs Strukturen.Durch ihre Planarität und den Aufbau aus zusammenhängenden Kohlenstoff-Sechsringen neigen GNRs zur Aggregation in Lösung, weshalb durch die Anwendung des Hairy-Rods-Prinzips verschiedene aromatische und aliphatische Seitengruppen eingesetzt wurden, um diese weitgehend zu unterdrücken. Mittels Absorptions- und Photolumineszenzspektroskopie konnten aromatische Seitengruppen als effizienter in der Aggregationskontrolle identifiziert werden. Die optischen Bandlücken der GNRs lagen zwischen 1,92–2,14 eV und waren signifikant kleiner als jene der entsprechenden Modellverbin-dungen (~2,74 eV), was auf eine ausgedehntere π-Konjugation entlang des Polymerrückgrats zurückgeführt werden kann. Die HOMO-Lagen der GNRs variierten zwischen −5,13 und −5,64 eV. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurde ein neuartiges Synthesekonzept zur Herstellung inhärent chiraler konjugierter Polymerfilme auf Basis makrozyklischer Diketopyrrolopyrrol-Monomere (DPP) vom Cyclophan-Typ entwickelt und erstmals erfolgreich umgesetzt. Die Monomere zeichnen sich durch planare Chiralität aus, die über eine zyklische Alkylbrücke am DPP-Kern zwischen den beiden flankierenden heteroaromatischen Thiophen-, Furan- oder 3,4-Ethylendioxythiophen-Substituenten (EDOT) in das Molekül eingebracht wurden. Die chirale Auftrennung der racemischen Verbindungen erfolgte mittels präparativer chiraler HPLC und resultierte in Enantiomerenüberschüssen von bis zu ≥99,9% ee.
AU  - Niebisch, Felix
CY  - Wuppertal
DA  - 2025
DO  - 10.25926/BUW/0-917
DP  - Bergische Universität Wuppertal
LA  - ger
N1  - Bergische Universität Wuppertal, Dissertation, 2025
PB  - Veröffentlichungen der Universität
PY  - 23.09.2025
SP  - 1 Online-Ressource (XII, 202 Seiten, Seiten XIII-XIV)
T2  - Chemie
TI  - Lösungs-basierte Synthese gewinkelter Graphen-Nanoribbons und elektrochemische Synthese inhärent chiraler Polymerfilme
UR  - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:468-2-6389
Y2  - 2026-01-13T05:46:15
ER  -